Ce livre de coloriage représente Sideshow Bob, l'ennemi juré de Bart Simpson. Il a une coiffure en forme de boucles épaisses, avec une expression faciale caractéristique pleine de mépris et de ruse. Sideshow Bob est habillé de ses vêtements traditionnels, et sa posture transmet confiance et grâce. C'est un personnage toujours prêt pour un autre plan insidieux contre Bart qui fait de lui l'un des antagonistes les plus mémorables de la série animée.